Ulysses McGill, Pete Hogwallop e Delmar O’Donnel hanno condiviso l’esperienza del carcere, adesso vogliono avere in comune anche l’esperienza dell’evasione. Se Ulysses, in nomen omen, grazie all’astuzia e all’intelligenza che lo contraddistinguono diventa subito il leader del gruppetto di fuggiaschi, Pete è il braccio della combriccola, uomo di malaffare e canaglia senza scrupoli. Un capitolo a parte merita Delmar, individuo ingenuo e facilmente manipolabile che adotta come strategia di sopravvivenza l’assoluta fedeltà ai suoi ben più temibili compagni. Nel Mississipi degli anni ’30, difficilmente tre manigoldi possono sopravvivere onestamente, così tutto il gruppo si mette alla ricerca del bottino che Ulysses, poco prima di essere arrestato, aveva nascosto nei pressi di una diga. La missione deve essere portata a termine entro pochi giorni; la diga infatti sta per essere aperta e presto le acque del fiume travolgeranno il nascondiglio dell’astuto ladro. Arrivare sul posto non è impresa facile; la polizia sta alle calcagna di Ulysses e compagni ed i tre non possono far altro che vivere di espedienti ed escogitare nuovi spassosissimi inganni per sfuggire all’arresto. Ma la sorte è bizzarra e dopo essere stati sedotti da tre donne, la banda perde uno dei suoi componenti: Pete. Quest’ultimo è stato tradito dalla sua amante che, per intascare la ricca taglia che pende sulla sua testa, ha chiamato i poliziotti e li ha aiutati a sorprendere il malvivente in un momento in cui era particolarmente inoffensivo. Quando gli altri due criminali giungono finalmente in una città vicina al tesoro, Ulysses scopre che la moglie Penelope ha inculcato ai figli l’idea che il padre fosse morto e che la donna è in procinto di risposarsi. Quando per riprendersi dalla delusione Ulysses e Delmar si recano al cinema, incontrano Pete (l’uomo è in “libera uscita” sotto sorveglianza di alcune guardie) che consiglia loro di non cercare più il bottino. C’è infatti un grosso inganno dietro questa assidua ricerca del tesoro… Il film, apprezzato dalla critica e divenuto un must della cultura popolare, vinse un Golden Globe nel 2001.
