Le strade di Boston non sono più sicure da quando Frank Costello, malavitoso di origini irlandesi, le percorre. Il boss ha già messo gli occhi su Colin Sullivan, ragazzino che adeguatamente educato, potrà un giorno affiancarlo e forse persino sostituirlo. Passano gli anni e la “giovane promessa” stupisce tutti arruolandosi nella polizia. Lo stesso non riesce a Billy Costigan che, in virtù dei precedenti penali dei familiari, viene scartato dalle forze armate. In compenso però il ragazzo ha tutte le carte in regola per diventare un infiltrato e quindi un informatore della polizia: il giovane dovrà farsi accogliere dai Costello e collaborare segretamente con le forze dell’ordine. Queenan e Dignam, rispettivamente comandante e sergente del locale corpo armato, sono gli unici a sapere dell’operazione sotto copertura. Billy riesce nel suo incarico e, contemporaneamente, Colin (che a questo punto intuiamo essere un malvivente infiltrato in polizia) fornisce informazioni riservate a Frank. Ma l’inganno è destinato a durare poco: tanto Costigan quanto Sullivan e Costello capiscono subito che sia tra le fila della polizia che in seno al clan mafioso, ci annidano delle spie. I criminali passano quindi all’azione: il primo a farne le spese è Queenan che muore in un tragico “incidente”. A seguito di una sparatoria avvenuta poco dopo l’assassinio del comandante, perde la vita anche un membro della banda dei Costello: l’individuo in punto di morte dichiara però di essere un agente della polizia. Frank è convinto adesso di essersi sbarazzato della talpa. L’ingenuo Dignam affida allora l’operazione a Colin che adesso può agire indisturbato. Tratto in inganno dalla divisa, Billy passa tutte le sue preziose informazioni proprio a Sullivan, ma quest’ultimo tradisce il “padrino” quando apprende che Costello, in cambio della sua libertà, ha promesso all’FBI di fare arrestare alcuni dei suoi scagnozzi. L’epilogo a questo punto è tutt’altro che scontato… La pellicola, datata 2006, si aggiudicò ben 4 premi Oscar.
